Kantrimusiikin legenda, laulaja-lauluntekijä, kitaristi ja basisti Waylon Jennings (15. kesäkuuta 1937–13. helmikuuta 2002) oli erityisesti yksi Outlaw Country -tyylisuunnan kantavista voimista ja synnyttäjistä.
Hän aloitti uransa 1950-luvulla, ja liittyi toisen legendan, Buddy Hollyn bändin keikkabasistiksi, vuonna 1959. Waylon vältti niukasti viikatemiehen sivalluksen, kun ei suostunut lähtemään Hollyn, Ritchie Valensin ja The Big Bopperin kuolemaan johtaneelle lennolle 3. helmikuuta 1959, päivänä, jolloin musiikki kuoli.
Waylon, Elvis ja kumppanit kiersivät samoja Amerikan etelän seutuja 1950-luvun puolivälissä, ja Waylon onkin joskus tokaissut noista päivistä, että kovin moni muu kaveri ei voi sanoa istuneensa samassa pöydässä Buddy Hollyn, Carl Perkinsin, Johnny Cashin ja Elviksen kanssa.
"Olin hulluna Elvikseen. Rakastin sitä syvältä kumpuavaa myrskyisää rytmiä. Hänen bändissään ei tuolloin ollut edes rumpalia. Mutta rock'n'rollia se kiistatta oli. Luultiin, että se oli vain yhden yön ilmiö, mutta hän oli kulkenut jo pitkän tien, joka ei ollut helppo, koska hänelle haastettiin riitaa etelässä joka kulman takana. Häntä haukutiin nimillä – valkoista roskaväkeä, bebop-neekeri jne. Mutta hän kyllä handlasi homman todella hyvin", kertoi Waylon.
Waylon ja Elvis pysyivät hyvänpäiväntuttuina ja törmäsivät myöhemmin urallaan aina välillä Las Vegasissa:
"Kerran Elvis kiinnitti huomiota minun rannekkeeseeni, hän kehui sitä koko ajan, ja sanoi, että te hillbillyt osaatte kyllä pukeutua. Hän kutsui minua hillbillyksi. Elvis muutti maailman, ja nyt hän on poissa. Ehkä hänellä ei ollut niin paljon vaikutusta minuun, kuin Hank Williamsilla, George Jonesilla tai Buddylla, mutta useimmat meistä määrittelevät ajan Ennen Elvistä ja Jälkeen Elviksen."
Waylon säilytti loppuun asti kapinallisen asenteensa, mikä kohdistui välillä myös hänen levy-yhtiöönsä:
"Elvis levytti yhden kappaleeni, You Asked Me To, jossa hän kertoi imitoineensa minua. Kun hän kuoli, RCA halusi julkaista duettoalbumin, ja pyysi minua laulamaan kappaletta valmiille raidalle Elviksen kanssa. En voinut sietää sitä. 'Soittakaa Elvikselle, jos se on okei hänelle, niin se on okei myös minulle', sanoin heille."
Waylon levytti uransa loppupuolella vahvimpia juttujaan. Vuonna 1994 julkaistu Waymore's Blues (Part II) kuuluu siihen sarjaan. Levyltä löytyy mainio kantrikupletti Nobody Knows, jossa Waylon kertookin olevansa itse Elvis – ehkä myös jonkinlaisena irvailuna Elvis elää -myytille.